Toskańczycy nazywają ta miejscowość „Citta d’autore” – miastem autorkim, jest ona niemal w całości dziełem jednego człowieka. Był to florencki architekt Bernard Gamberelli, który w swoim dorosłym zyciu posługiwał sie nazwiskiem Rossellino.
Toskańczycy nazywają ta miejscowość „Citta d’autore” – miastem autorkim, jest ona niemal w całości dziełem jednego człowieka. Był to florencki architekt Bernard Gamberelli, który w swoim dorosłym zyciu posługiwał sie nazwiskiem Rossellino.
W średniowieczu znajdowała sie tu wioska Coesignano. W roku 1405 urodził sie w niej Enea Silvius Piccolomini, ktory w roku 1458 zasiadł na Stolicy Piotrowej jako Pius II i bullą papieską zmienił nazwę swej rodzinnej wsi na tę, którą nosi do dziś. Na jego zamówienie Rossellino zbudował tu miasto.
Centralny plac nosi oczywiście imi Piusa II. Po środku Piazza Pio II znajduje się renesansowa studnia, mająca szczególne znaczenie w związku z usytuowaniem na wzgórzu. Wielka katedra w Pienza była jedna z pierwszych renesansowych światyń we Włoszech. Na jej frontonie umieszczony został rzeźbiony herb Piusa II. We wnętrzu obejrzeć można przepiekne ołtarze, które ozdobili swoim malarstwem: Vecchietta, Matteo di Giovanni, Giovanni di Paolo i San di Pietro. W krypcie znajduje się rzeźba w stylu romańskim i kropielnica zaprojektowana przez Rossellina, który był także twórcą kunsztownie rzeźbionych stalli.
Przy samym placu stoi Pałac Piccolominich zbliżony w swych podstawowych założeniach do Palazzo Rucellai wybudowanego przez Rossellina w rodzinnej Florencji. W papieskiej sypialni wisi portret Piusa II pędzla FIlipa Lippiego (któremu papież wspaniałomyślnie wybaczył uprowadzenie pewnej zakonnicy). Pałac ma wspaniałą salę rycerską, biblioteke i trzypiętrową loggię. Z wiszącego ogrodu rozpościera sie widok w kierunku doliny Orcii i szczytu Monte Amiata. Na tyłach pałacu stoi późnogotycki, trzynastowieczny kośćiół Św. Franciszka, w którym obejrzeć można obraz Matki Boskiej Luki Signorellego, krzyż pochodzący z pracowni Duccia oraz freski z XIV i XV wieku.
Północna pierzeję placu zamyka Palazzo Communale z roku 1463 z łukami i wieżą dzwonniczą zakończoną blankami.
Po stronie wschodniej znajduje się gotycki pałac Vescovile wybudowany na zamówienie Piusa II i przekazany członkowi rodu Borgiów, który został pźniej papieżem przyjmując imię pontyfikalne Aleksandra VI.
Pienza słynie również z owczych serów zwanych „il pecorino”; co roku w pierwszą niedzielę wrzesnia odbywaja się tutaj pełne artakcji targi serowe. W sierpniu i wrześniu miasto zaprasza wybitnych artystów, którzy mieszkają w Palazzo Communale i uczą odwiedzającyh miasteczko studentów.